1. 伪随机数生成器（PRNG）漏洞（2006年）
2006年，Debian维护者为解决Valgrind和Purify工具的警告，注释掉了OpenSSL PRNG中抓取系统不可预测熵的两行关键代码，导致PRNG种子值仅能从32767个有限选项中选取，严重削弱了随机数生成器的熵值。这一问题使依赖OpenSSL PRNG的程序（如SSH密钥生成、SSL证书签发）面临可预测风险，攻击者可能通过猜测随机数破解加密密钥。
2. 心脏出血漏洞（Heartbleed，CVE-2014-0160）
2014年曝光的严重漏洞，影响OpenSSL 1.0.1至1.0.1f及1.0.2至1.0.2beta版本。漏洞源于TLS/DTLS心跳扩展功能未正确验证输入长度，攻击者可发送恶意心跳请求，未经授权读取服务器内存中的敏感信息（如SSL私钥、用户会话Cookie、密码等）。该漏洞导致全球大量使用OpenSSL的服务器数据泄露，是Debian系统史上最知名的安全事件之一。
3. 可预测的随机数生成器漏洞（DSA-1571-1）
2019年Debian安全公告（DSA-1571-1）指出，OpenSSL的PRNG存在可预测性缺陷。尽管2006年的PRNG漏洞已修复，但后续分析发现其熵收集机制仍存在不足，可能导致生成的随机数可被预测。官方建议OpenSSL 0.9.8c-1之后版本的用户重新计算加密密钥（如SSH密钥、SSL证书），以防止攻击者通过预测随机数破解加密数据。
4. 缓冲区读取过量与内存越界访问漏洞（2024年Debian 12.8修复）
2024年Debian 12.8的稳定性更新中，OpenSSL修复了多项缓冲区安全问题，包括缓冲区读取过量（攻击者通过构造超长输入导致程序读取越界内存）和内存越界访问（程序访问未分配或已释放的内存区域）。这些问题可能导致应用程序崩溃（DoS攻击）或敏感内存信息泄露，威胁系统稳定性与数据安全。
5. OpenSSL缓冲区错误漏洞（CVE-2021-3712）
2021年披露的高危漏洞，影响OpenSSL 1.0.2y之前版本。漏洞源于OpenSSL假设ASN.1字符串以NULL字符终止，但未严格验证这一假设。攻击者可构造非NULL终止的ASN.1字符串（如证书、密钥文件），触发应用程序内存崩溃或远程代码执行。Debian用户需升级至OpenSSL 1.1.1l（1.1.1系列）或1.0.2za（1.0.2系列）以修复该问题。
6. 其他历史漏洞（如POODLE、BEAST、FREAK）
Debian系统中的OpenSSL也曾受其他常见漏洞影响：