1. 环境配置不完整或错误
Debian系统部署JSP时，需确保Java JDK（而非仅JRE）和Tomcat服务器正确安装。部分用户可能忽略JDK的安装，导致JSP无法编译；或未设置JAVA_HOME、CATALINA_HOME等关键环境变量，使Tomcat无法识别Java路径。例如，若JAVA_HOME指向错误的JDK版本，会导致JSP编译失败。
2. 文件权限设置不当
Tomcat默认以tomcat用户身份运行，若JSP文件或Web应用目录的权限未正确分配（如未赋予tomcat用户读取/执行权限），会导致Tomcat无法访问文件，引发404或500错误。常见操作是使用chown -R tomcat:tomcat /path/to/webapp和chmod -R 755 /path/to/webapp调整权限。
3. Java版本兼容性问题
JSP应用依赖的Java版本需与服务器安装的JDK版本匹配（如Java 8应用无法在Java 17服务器上运行）。Debian系统默认可能安装OpenJDK 11，若应用需要Java 8，需通过update-alternatives切换版本或降级JDK，否则会出现UnsupportedClassVersionError等兼容性错误。
4. 依赖库缺失或路径错误
JSP应用所需的第三方JAR文件（如数据库驱动、框架库）需放置在Tomcat的lib目录（全局依赖）或Web应用的WEB-INF/lib目录（局部依赖）。若依赖库缺失，会导致ClassNotFoundException或NoClassDefFoundError；若路径错误（如将JAR放在WEB-INF/classes下），也会引发类似问题。
5. 端口冲突未解决
Tomcat默认使用8080端口（HTTP）和8009端口（AJP），若这些端口被其他应用（如Nginx、MySQL）占用，会导致Tomcat无法启动。需通过netstat -tuln | grep 端口号检查端口占用情况，修改Tomcat的server.xml文件调整端口（如将8080改为8081）或关闭占用端口的应用。
6. 日志分析不足
Tomcat的日志文件（如/var/log/tomcat/catalina.out、/var/log/tomcat/localhost.date.log）包含详细的错误信息（如JSP语法错误、数据库连接失败），但部分用户未及时查看日志，导致问题无法快速定位。例如，JSP文件中的语法错误（如标签未闭合、EL表达式错误）会在日志中明确提示，需通过日志排查并修复。
7. 安全配置疏漏
Debian系统部署JSP时，需加强安全配置：一是Tomcat用户不应使用root权限运行（需创建专用tomcat用户）；二是防火墙需开放Tomcat端口（如sudo ufw allow 8080/tcp）；三是JSP页面需对用户输入进行过滤（如防止SQL注入、XSS攻击）。忽略这些配置会导致系统易受攻击。
8. 数据库连接配置错误
若JSP应用需要连接数据库（如MySQL），需确保jdbc.properties或context.xml中的配置正确（如URL、用户名、密码、驱动类名）。常见错误包括URL格式错误（如jdbc:mysql://localhost:3306/dbname应为jdbc:mysql://localhost:3306/dbname?useSSL=false）、驱动未放置在lib目录下，或数据库服务器未启动。