OpenSSL在Debian上的兼容性问题主要包括以下几点：
内存越界访问漏洞：OpenSSL修复了内存越界访问漏洞（CVE-2024-9143）等问题。
随机数生成器漏洞：Debian 2006年至2008年间的OpenSSL版本（0.9.8c-1至0.9.8g-9）存在随机数生成器漏洞（CVE-2008-0166），影响了使用这些版本的OpenSSL的多个软件包。
"double free"错误：在OpenSSL的某个版本中，存在"double free"错误，这可能导致程序崩溃或其他未定义行为。
密钥参数大小限制：OpenSSL中存在一组对接受密钥参数大小的任意限制，这可能导致一些无关软件无法建立安全连接。
与其他版本的兼容性问题：在编译和安装过程中，可能会遇到与OpenSSL版本相关的兼容性问题，例如，某些版本的OpenSSL可能不包含某些必要的文件或路径。
配置文件加载问题：在某些情况下，OpenSSL的配置文件可能被加载两次，导致引擎被加载两次，从而引发"double free"错误和其他奇怪的行为。
为了解决这些问题，建议用户及时更新OpenSSL到最新版本，并关注Debian官方发布的安全公告和补丁。同时，在编译和安装OpenSSL时，应参考官方文档，确保所有必要的文件和路径都存在且正确配置。