当在Debian系统上尝试进行Telnet连接失败时，可以按照以下步骤进行排查和解决：
首先，确保Telnet服务已经安装并正在运行。可以使用以下命令检查服务状态：
sudo systemctl status telnetd
如果服务未运行，可以使用以下命令启动它：
sudo systemctl start telnetd
若要重启Telnet服务，请使用以下命令：
sudo systemctl restart telnetd
Debian系统默认使用UFW（Uncomplicated Firewall）作为防火墙。请检查UFW是否已启用并允许Telnet流量：
sudo ufw status
如果UFW未启用，请使用以下命令启用它：
sudo ufw enable
接下来，检查是否允许了Telnet（端口23）流量：
sudo ufw allow 23/tcp
确保客户端和服务器之间的网络连接正常。可以使用ping命令测试网络连接：
ping example.com
如果ping不通，可能是网络连接有问题，需要检查网络设置、路由和DNS配置。
Debian系统还支持SELinux安全模块，它可能会阻止Telnet服务。要检查SELinux是否已启用并允许Telnet流量，请运行以下命令：
sestatus
要允许Telnet服务，请创建一个名为telnet.allow的SELinux策略文件：
sudo nano /etc/selinux/config
在文件中添加以下内容：
SELINUX=permissive
保存并退出编辑器，然后重启系统以应用更改：
sudo reboot
如果以上方法都无法解决问题，请检查系统日志以获取更多关于阻止事件的详细信息。可以查看 /var/log/auth.log 或 /var/log/syslog 文件。
由于Telnet传输的是明文数据，存在一定的安全风险。建议使用更安全的替代方案，如SSH。
希望这些步骤能帮助您解决Debian系统上Telnet连接失败的问题。如果问题仍然存在，请提供更多详细信息以便进一步排查。